Образовалась за воротами Земляного Вала в 1592—1593 годах. Название получила по воротам, через которые из Москвы шла дорога на Калугу.

Отсюда еще в 1592 году прошла Донская улица к Донскому монастырю.

В 1683—1722 годах здесь находилась таможенная граница Москвы.

(Панорама Калужской площади, вид примерно до 1935 года)

Более двух веков на площади существовал рынок. Его закрыли в 1914 году.

На месте торговых лавок устроили сквер с фонтаном.

(Калужская площадь, памятник В.И. Ленину, современное время)

В 60—80-х годах XX века площадь реконструировалась. По трассе Садового кольца был сооружен тоннель.